Η μεταγραφική περίοδος έχει ξεκινήσει για τα καλά με τον Παναθηναϊκό να έχει μπει στο παιχνίδι και να ψάχνει για προσθήκες που θα τον βοηθήσουν στο τέλος της χρονιάς να κατακτήσει τους στόχους του.
Τα τελευταία είκοσι χρόνια, το Τριφύλλι έχει πραγματοποιήσει πολλές μεταγραφές τη χειμερινή περίοδο, με αρκετές από αυτές να του αποδεικνύονται λίρα εκατό στο τέλος της βραδιάς.
Τη σεζόν 2000/01 ο Παναθηναϊκός τον Ιανουάριο κατάφερε να εντάξει στο δυναμικό του τους Γιούρκα Σεϊταρίδη και Εμάνουελ Ολισαντέμπε. Ο Νιγηριανός με πολωνικές ρίζες επιθετικός, ήρθε στο Τριφύλλι σε ηλικία 23 ετών από την Πολόνια Βαρσοβίας έναντι 3.000.000 €. Ο Ολισαντέμπε έμεινε στον Παναθηναϊκό μέχρι το 2006, πετυχαίνοντας 36 γκολ σε 111 συμμετοχές.
Ο Γιούρκας Σεϊταρίδης μεταγράφηκε στον Παναθηναϊκό με μόλις 172.000 ευρώ και εκτόξευσε την αξία του μέχρι το 2004, όπου έφυγε για την Πόρτο.
Τη σεζόν 2003/04 ο Παναθηναϊκός πραγματοποίησε τον Ιανουάριο τη μεταγραφή του Εζεκιέλ Γκονζάλες, ο οποίος βοήθησε τα μέγιστα στο δεύτερο μισό της σεζόν ώστε οι «Πράσινοι» να φτάσουν στο νταμπλ. Στο διάστημα αυτό, το δεύτερο δηλαδή εξάμηνο της χρονιάς, ο Αργεντινός σημείωσε έξι γκολ σε δώδεκα εμφανίσεις και ξεσήκωσε την «Πράσινη» κερκίδα με την εξαιρετική του τεχνική κατάρτιση.
Στις 25 Ιανουαρίου του 2008, ο Παναθηναϊκός κάνει δικό του τον Νίκο Σπυρόπουλο από τον Πανιώνιο με σκοπό να καλύψει την αριστερή πλευρά της ομάδας για τα επόμενα 4,5 χρόνια. 2.000.000 ευρώ χρειάστηκε να πληρώσει το Τριφύλλι, τα οποία δεν πήγαν από ό,τι φαίνεται στράφι, αφού ο Έλληνας αμυντικός κατέγραψε 175 συμμετοχές, 14 ασίστ και ένα γκολ, συνεισφέροντας τα μέγιστα στην κατάκτηση του τελευταίου νταμπλ τη σεζόν 2009/10.
Τέλος, τη σεζόν 2015/16, ο Παναθηναϊκός καταφέρνει να εντάξει στο ρόστερ του τους Οδυσσέα Βλαχοδήμο και Ροντρίγκο Μολέντο, οι οποίοι ξεχώρισαν με την «Πράσινη» φανέλα τον επόμενο καιρό.
Ο Έλληνας τερματοφύλακας ήρθε ως ελεύθερος από την Στουτγκάρδη τις τελευταίες ημέρες του μήνα, καταγράφοντας 63 εμφανίσεις και 34 clean sheets!
Από την άλλη, ο Βραζιλιάνος Μολέντο μεταγράφηκε στον Παναθηναϊκό μόλις με 200.000 ευρώ από την Ιντερνασιονάλ και κατόρθωσε σε 65 παιχνίδια να βρει έξι φορές δίχτυα, παρά το γεγονός ότι αγωνιζόταν ως κεντρικός αμυντικός.
